Coleção de informações sobre produtos naturais e assuntos afins.
sábado, 27 de março de 2010
SAFROL X Ecstasy
SAFROL
O safrol (1) é um alilbenzeno natural de distribuição ampla no reino vegetal. É, entretanto, em espécies das famílias Aristolochiaceae, Lauraceae e Piperaceae que se pode encontra-lo armazenado em quantidades apreciáveis2. Ocorre como principal componente do óleo essencial de Sassafraz albidum (Nuttal) Nees, uma Laurácea encontrada na região oriental dos Estados Unidos. Uma outra espécie de Laurácea, a Ocotea pretiosa (Nees.) Mez., é bastante abundante no vale do rio Itajaí-Açú, no estado de Santa Catarina, sendo do arraste a vapor de seu tronco e lenho que se produz, no Brasil, o óleo de Sassafraz, cujo teor em 1 é superior a 90%. O Brasil é um dos principais produtores deste óleo, sendo o produto originário da China e de Formosa, constituído de uma das frações do destilado da madeira canforeira (Cinnamomum canphora Sieb) e conhecido como “óleo marron de cânfora”.
O óleo de Sassafraz, devido a seu aroma característico, já foi usado como aromatizante de alimentos, porém o seu uso para este fim está proibido devido a sua toxicidade. Estudos realizados com ratos mantidos sob dieta alimentar contendo 1 evidenciaram efeitos hepatotóxicos e cancerígenos. Entretanto, o óleo de Sassafraz ainda é utilizado como aromatizante de produtos técnicos, como inseticidas e desinfetantes. Reside, no entanto, na obtenção de 1 e seu derivado 2, importantes intermediários em síntese orgânica, a principal aplicação do óleo de Sassafraz. A presença de um anel aromático substituído por um padrão catecólico mascarado na forma de um grupo acetal, faz de 1 e 2 matérias-primas de grande interesse. Quando as moléculas alvo possuem em suas estruturas anéis aromáticos contendo a porção metilenodioxibenzeno ou ortodiidroxibenzeno, o uso destas substâncias como matérias-primas é estrategicamente vantajoso. Neste sentido, 1 e 2 têm sido amplamente utilizados na preparação de diversos grupos de produtos naturais biologicamente ativos como lignanas, neo-lignanas e diversos tipos de alcalóides, bem como substâncias sintéticas originárias de programas de desenvolvimento planejado de fármacos. Algumas entre estas substâncias são de uso corrente em clínica médica enquanto outras encontram-se em diferentes fases de avaliação farmacológica. Sem dúvida, a utilização do safrol (1) como matéria-prima na preparação de fármacos de natureza catecólica, como a dopamina, a dopa, a α-metil dopa, o isoproterenol, entre outros, é o principal fator responsável pelo grande volume de transações comerciais envolvendo o óleo de Sassafraz. A transformação do grupo metilenodioxibenzeno presente em 1, no grupo o-diidroxibenzeno (núcleo catecólico) presente na estrutura destes fármacos é uma etapa importante nos procedimentos sintéticos adotados.
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