Tamiflu x ácido chiquímico

Após a aula de hoje lembrei de um e-mail que circulou na web o ano passado. Na ocasião o Tamiflu® (oseltamivir) - único medicamento de uso oral eficaz no combate ao vírus - era um medicamento em “alta” devido ao surto mundial de H1N1. O e-mail começava com a seguinte frase:

“ O anis estrelado, amplamente cultivado na China, é o extrato-base (75%), da produção do comprimido Tamiflu®, da Roche (empresa do antigo Secretário de Defesa dos EUA Donald Runsfield)”.

E prosseguia...

“Mas, como é um pouco difícil encontrar o anis estrelado aqui no Brasil, podemos usar o nosso anis mesmo – a erva-doce - pois esta erva possui as mesmas substâncias, ou seja, o mesmo princípio ativo do anis estrelado...”

Este tipo de e-mail nos alerta para a importância de checar informações veiculadas na web, quer sejam por e-mail ou publicadas em sites duvidosos.

O princípio ativo a que se refere o e-mail é o ácido chiquímico, uma substância produzida por muitos vegetais e usado como intermediário na biogênese de produtos naturais polifenólicos, entretanto, a maior parte das plantas não acumula este ácido. O oseltamivir é uma substância química de origem sintética cuja síntese pode ser iniciada tendo como reagente o ácido chiquímico, porém, são necessárias várias etapas para a obtenção daquele (fig. 1). Entretanto, é errôneo acreditar que o ácido chiquímico pode ser transformado em oseltamivir no organismo humano após seu consumo, pois não possuímos capacidade enzimática para tanto. Bem como, a produção de oseltamivir também não é observada em organismos que produzem e armazenam ácido chiquímico.

Figura 1: Síntese do Oseltamivir

Outrossim, o ácido chiquímico utilizado na produção do oseltamivir é de origem sintética uma vez que sua síntese é menos onerosa que o isolamento dele a partir de Anis estrelado (Illicium verum) ou de erva-doce (Pimpinella anisum).

Erva-doce (Pimpinella anisum)

Algumas referências sobre o assunto:

Nature, 438, 7064:6 (2005);

Lancet,364, 9436:759-65 (2004);

JACS, 128 (19): 6310–1 (2006).